山内上杉憲基は関東管領職に就任しものの、幕府と鎌倉府の間で苦慮したあげく病に臥し、子の憲実がその職を引継いだ。憲実は文武両道に優れていた為、人々もなびくように従い善政を執り行ったという。しかしこれを快く思わない者もいて事あるごとに鎌倉公方に讒言を繰り返し、ついに身の危険を感じた関東管領は領国の上野国へと下向してしまった。

そこで好機とみた持氏は憲実に見切りをつけて討伐の兵を起した。だがこの事を知った京の公方（将軍）・足利義教は鎌倉公方・持氏が勅命に背いた、として逆に持氏討伐の命を下す。かくして討伐軍は一転して管領方に翻り、包囲された持氏は覚悟の上、自害する。（永享の乱･1438）だが、それだけで事は済まずに結城氏の擁護していた持氏の遺児たちまでも処刑されてしまった。（結城合戦･1441）そしてこの合戦で中心となって活躍した扇谷上杉持朝(28)は次第に上杉管領方で頭角を現していった。

扇谷上杉家は山内上杉管領家の分家で、その所領も山内上杉家宰の長尾家にさえ及ばなかったという。しかし扇谷上杉の家宰である太田備中守資清（道真）は、若い頃から文道、武道ともにに秀でていて、ことごとく乱を治めたので関東の諸将も風に草木がなびくように彼に従ったという。扇谷上杉家が武蔵に進出したのもこの頃で、越生の龍穏寺も扇谷上杉持朝と太田資清によって建立されている。(1431)（鎌倉大草紙には武州尾越（越生）の家臣、太田備中守資清と記されている。）

太田備中守資清の嫡子・鶴千代は十一歳まで鎌倉五山で学び、幼くして名を世に知られていた。そしてこれを聞いた山内上杉管領は「管領の側近とするべき器量である。」として鶴千代を召し上げようとしたが、扇谷上杉家では「万金にも換えがたい。」といって断り、しばらくして元服させた。太田源六資長、後の備中守・道灌である。道灌は何事についても世に名を知られない事はなかったが、ただ一つ、和歌の道だけは父・道真にかなわなかったという。

関東に一時の平和が訪れていたちょうどその頃、京では一大事が起きていた。時の公方（征夷大将軍）・足利義教は神籤で選ばれたこともあり、恐怖政治をおこなって権力を誇示していたという。そしてこれがもとで逆心を抱いた家臣に暗殺されてしまったのだ。（嘉吉の変・1441）そこであわてた幕府は新しい公方に足利義政を奉じ、鎌倉府も再編されることとなった。新しく鎌倉公方に擁立されたのは、退治された持氏の遺児・成氏。憲実が遁世して出家したため、関東管領には子の憲忠が探し出された。幕府は安定した頃の体制に固執していたのである。・・・しかし親・兄弟を殺された成氏の恨みは深い。

成氏は父・持氏のために死んだ人々の子孫を召し上げて所領を与え、そのため若い公方の権威を背景とする国人達と上杉管領方は、ますます対立する事になってしまった。そして両者の緊張が極度にたかまると、まず独断専行した山内上杉家宰・長尾景仲(63)と扇谷上杉家宰・太田資清(40)が鎌倉公方・成氏に先制攻撃を仕掛けた。（江ノ島合戦・1450）この合戦では幕府が介入し、その場を切り抜けた成氏は鎌倉に戻り、憲忠も許される。だがその４年後、今度は鎌倉公方・成氏(17)が関東管領・憲忠(22)を謀殺し、そのうえ上杉方を一掃しよう企てる。だが結局、これが長い戦いの幕開けとなってしまうのだ。（享徳の乱・1454〜1478）

幕府は憲忠の謀殺に対し「成氏が私怨により憲忠を殺し、関東に混乱をもたらした。」と断を下し、成氏追討を命じた。北関東の国人達に支持され善戦していた鎌倉公方・成氏は一転して反逆者となってしまい、鎌倉には戻る事ができずに下総の古河を拠点とすることとなった。このため、以降、公方・成氏とその後継者は古河公方と呼ばれるようになる。かくして関東は利根川を境に二分し、幕府に支持された管領上杉方と古河公方とが相争うこととなった。

康正元年(1455)、すでに河越で隠居していた扇谷上杉持朝(40)は嫡子・顕房（相模守護職･20）を合戦で失い、現役に復帰することになった。まず持朝は河越を拠点とし、武州岩付（岩槻市）に太田備中守資清（道真）を、武州江戸に太田左衛門太夫資長（道灌）を配置することを定めた。すでに扇谷上杉家は太田父子の善政を聞きつけて武功の者が数多く集まり、軍勢はわずかであるとはいえ関東の諸将にも一目置かれてるようになっていた。

河越（川越市）にはすでに仙波の城があり、滅亡した河越氏の河越館もあったが、ともに戦略的に弱いとされ、太田備中守資清(47)が三芳野天神にあらたに城を築く事になった。これが河越城である。その頃、太田家の家督を継いだ太田左衛門太夫資長(26)は荏原郡品川の館に住んでいた。江戸郷は没落した江戸氏嫡流の闕所地であったが、江戸氏の庶流が各地に基盤を築いていた。そこで江戸城（東京都・千代田区）は江戸郷と荏原郡の郡境、桜田の地に築かれた。同時に江戸湊を押さえることも重要であった。岩付城（岩槻市）はもと野与党・渋江氏の拠った渋江郷で、岩付を拠点とすれば古河に対する橋頭堡となる。(1457)

そして翌年、京の幕府は局面を打開するために京公方の弟・政知を新鎌倉公方とし、渋川義鏡を関東探題として下向させる。渋川氏には先祖の残した蕨城（蕨市）があったが、鎌倉御所は駿河の今川勢によって破壊されていた。そのうえ敵地も近いということあったので伊豆・掘越にあらたに御所を構える事となった。以降、新しい鎌倉公方は掘越公方と呼ばれる。(1458)　だがこのために関東には掘越公方と古河公方という二人の主が存在する事になってしまい、さらに混迷の色を深めていくのである。